Der Jamaicaway ist ein vierspuriger, ungeteilter Parkway im Stadtteil Jamaica Plain in Boston im Bundesstaat Massachusetts der Vereinigten Staaten und befindet sich in der Nähe zur Stadtgrenze nach Brookline. Die Straße wurde durch Frederick Law Olmsted als Teil des Emerald Necklace-Systems von Parks und Parkways entworfen, das sich vom Boston Common auf dem Beacon Hill bis zum Franklin Park in Roxbury erstreckt.